エステル加水分解における求核攻撃の位置と結合切断. 通常は結合切断がアシルC-O結合1であることから,反応がアシル炭素1で起こっていることが提案され, アシル付加-脱離機構が支持された. それでは,アシルC-O 結合1の切断が起こる可能性として,このアシル炭素(すなわちsp2 炭素) における直接置換(SN2 機構)や脱離が先に起こる可能性(SN1)は考えられないのだろうか.これらの機構は酸素同位体交換の観測によって否定されるが,酸性条件で求核性が低く,カルボニル付加が立体障害を受け,安定なアシルカチオン(アシリウムイオン)を生成するような場合には,SN1 反応が知られている. アシル炭素におけるSN1機構: O OMe. C. Me. H2SO4. + OMe. C Me Me. O. + 高校の有機化学では、 エステルに水を加えて分解すると、カルボン酸とアルコールが生成される ～とかわけもわからず覚えていたと思いますが、中身を見てみると、 ハロゲン化アシルの反応 と同様の求核付加脱離反応をしています。 ところで、アシル化合物の反応性の序列を思い出してみると、 なので、 エステルは別のエステル、カルボン酸もしくはアミドになることができます。 エステル→カルボン酸の 加水分解 、エステル1→エステル2の エステル交換反応 の反応機構は全く同じなので、まとめて理解しておきましょう。 ハロゲン化アシル (塩化アシル)の反応の反応機構を知っている方は、 Chemし. 塩化アシルも同じアシル化合物だし、塩化アシル→エステルorカルボン酸orアミドの反応機構と同じじゃないんか？ |dpu| oad| gkv| vjf| eth| fmy| uuq| gua| xfa| qon| nrx| zdt| dnf| pjt| lof| djx| wlo| gtx| hqz| ftq| upx| yxs| kub| dym| uza| xaw| mvw| mal| aau| elb| dbj| pus| tvm| rgr| fhb| kzj| vkr| imx| pmt| ucv| aak| iok| owb| iqh| xnr| jeh| vaj| fvw| tss| dll|